In senso orizzontale rispetto alla porta dei "Santi Gervasio e Protasio" si sviluppa la via del Fosso, che prende il nome dal fossato che attraversa la città da Nord a Sud.

E che originariamente circondava la città, ma che poi è stato incorporato alla pianta urbana. Si tratta di una delle vie più armoniche e più lunghe della città (da piazza della Rosa taglia in due il centro storico fino all'incrocio con via dei Borghi e piazza Luigi Varanini).
Due terzi dell'attuale percorso (tra il giardino dell'orto botanico e la Madonna dello Stellario) faceva parte dell'antica circonvallazione che girava attorno alle mura del '200. Proseguendo per via Elisa, superato l'incrocio con via dei Fossi, imbocchiamo via Santa Croce.

Poco dopo, sulla sinistra, incontriamo piazza Santa Maria Forisportam, la chiesa omonima e, al centro della stessa piazza, una colonna. Battezzata "colonna mozza" a causa della sua struttura la colonna rappresentava, tra il 1200 e il 1500, il traguardo al quale veniva appeso il "palio", ovvero il premio assegnato ai cavalli vincitori delle corse che si tenevano in quegli anni.
La più famosa era la corsa dei "Barberi": i cavalli venivano sciolti in piazza San Donato e percorrevano via San Paolino, piazza San Michele e via Santa Croce. Perfino Lorenzo il Magnifico faceva partecipare i suoi animali. Sulla piazza si affaccia la chiesa di Santa Maria Forisportam, chiamata così per la sua originaria collocazione esterna alle mura medioevali.