Proseguendo per via Elisa, sulla destra, troviamo Villa Buonvisi. Fu costruita da Paolo Buonvisi nel 1566. Sorta all'interno della cerchia muraria cinquecentesca, in una zona tenuta ad orti, si chiamò subito "Villa" poichè l'edificio era circondato da un giardino di rara bellezza.

Per le sue caratteristiche la costruzione è uno splendido esempio dell'architettura rinascimentale; ha influenzato e ispirato la costruzione delle ville lucchesi. Entrando dall'ingresso principale (via Elisa), il complesso in tutta la semplicità delle sue forme: un parallelepipedo sormontato dall'altana, l'alto portico dalla parte opposta (chiuso con vetrate), la residenza con il giardino e l'accesso al ninfeo eseguito su disegno del Buontalenti.

Nella realizzazione della villa si notano gli interventi di tre diversi maestri: del costruttore Bernardino Buonvisi, di Vincenzo Civitali (che avrebbe realizzato il disegno del portale e delle finestre sul muro di cinta) e del Buontalenti.
Da notare, a piano terra, gli affreschi con scene mitologiche e allegoriche realizzate da Ventura Salimbeni (XVI secolo) e l'impianto dell'antica cucina e dei locali di servizio nel seminterrato. Villa Buonvisi è diventata di proprietà pubblica dopo essere appartenuta a Elisa Baciocchi fino ai primi anni dell'Ottocento, agli Andreozzi-Motroni e poi ai Bottini.
Proseguendo per via Elisa incontriamo la porta "Santi Gervasio e Protasio", che appartiene alla cinta muraria medioevale. Dotata di un antiporto, presenta una struttura difensiva esterna e due torrioni semicircolari collocati ai lati.
La sua funzione è cessata nel XVI secolo. Porta "Santi Gervasio e Protasio", delle cinque porte antiche, era la più importante per l'enorme traffico che le passava attraverso.